Karbokatyon

Karbokatyonları kanıtlamak için yapılan deneylerde sonucunda Karbokatyonların BF3 gibi üçgen düzlem yapısında olduklarını göstermektedir. Karbokatyonun merkezinde bulunan karbonun elektron eksikliği vardır çünkü son yörüngesinde sadece altı elektron vardır. Bunu da ya hidrojenlerle ya da alkil gruplarıyla sigma bağları yapmak üzere kullanmıştır. Bu da p orbitalin elektronca boş olduğu anlamına gelmektedir.
Yapılan deneyler sonucunda karbokatyonun kararlığı yapısında bulundurduğu alkil grupların sayılsıyla doğru orantılı olarak artığı gözlenmiştir. Yani yapısında üç alkil grubu bulunduran bir karbokatyon yapısında sadece bir tane ya da iki tane alkil grubu bulunduran karbokatyondan daha kararlıdır.[1]

Karbokatyonların kararlığını gösteren bir şema
Metil en kararsız hal
Birincil Karbokatyon
ikincil Karbokatyon
üçüncül Karbokatyon
Metil( 1° ) Birincil Karbokatyon( 2° ) ikincil Karbokatyon( 3° ) üçüncül Karbokatyon
Soldan yani Metil'den üçüncül karbokatyona doğru yani sağa doğru gidildikçe karbokatyonun kararlığı artmaktadır.

Karbokatyonların kararlığını yük taşıyan bir sistem, yük dağıldığı veya kendi aralarında paylaşıldığı zaman daha kararlı kılınır, diyen fizik kuralıyla da açıklanabilir. Burada alkil grupları hidrojenle karşılaştırıldığı zaman, alkil grupları elektron vericidirler. Bu da bu anlama gelmektedir, alkil gruplarının elektron yoğunluğu artı yüke doğru kaydıracakları demektir. Diğer bir deyişle alkil grupları artı yükün bir kısmını kendi üzerlerine alarak artı yükünü dağıtırlar ve böylelikle karbokatyonun kararlığını artırmış olurlar. Bu yüzden karbokatyona bağlı alkil gruplarının sayısı artıkça karbokatyonunda kararlılığı artmaktadır.[2]

Karbokatyonların kararlığını gösteren bir örnek
Metil en kararsız hal
Etil katyonu en kararsızı
İzopropil katyonu birincilden daha kararlı ve üçüncülden daha kararsız
ter -bütil katyonu en kararlısı
Metil( 1° ) Etil katyonu( 2° ) İzopropil katyonu( 3° ) ter -bütil katyonu
Soldan yani Metil'den üçüncül karbokatyona doğru yani sağa doğru gidildikçe karbokatyonun kararlığı artmaktadır.

Kaynakça

T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0

  1. T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 247
  2. T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 248
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.