Disiyandiamid

Disiyandiamid guanidinden türetilmiş bir nitrildir. Bir siyanamid dimeridir ve siyanamidden hazırlanabilir. Disiyandiamid, su, aseton ve alkolde çözünebilen renksiz bir katıdır. Polar olmayan organik çözücülerde çözünemez.[1]

Disiyandiamid
Disiyandiamidin iskelet formülü
Disiyandiamidin top ve çubuk modeli
IUPAC adı
2-Siyanoguanidin
Diğer adlar
Siyanoguanidin, N-siyanoguanidin, 1-siyanoguanidin, 2-siyanoguanidin, Guanidin-1-karbonitril, disiyandiamin, Didin, DCD, Disi
Tanımlayıcılar
CAS numarası 461-58-5
PubChem 10005
EC numarası 207-312-8
ChEBI 147423
RTECS numarası ME9950000
SMILES
InChI
ChemSpider 9611
Özellikler
Molekül formülü C2H4N4
Molekül kütlesi 84.08 g/mol
Görünüm Beyaz kristaller
Yoğunluk 1.400 g/cm3
Erime noktası

209.5

Kaynama noktası

252

Çözünürlük (su içinde) 41.3 g/l
log P -0.52
Tehlikeler
GHS piktogramları
GHS İşaret sözcüğü Dikkat
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Üretimi ve kullanımı

Disiyandiamid, siyanamidin baz ile olan reaksiyonu ile üretilir. Toprakta siyanamidin ayrışmasıyla üretilir. Disiyandiamid, guanidinler ve melaminden çeşitli faydalı bileşikler üretilir. Örneğin, asetoguanamin ve benzoguanamin, disiyandiamidin nitrille olan kondenzasyonundan hazırlanır:[2][3]

(H2N)2C=NCN + RCN → (CNH2)2(CR)N3

Disiyandiamid ayrıca yavaş salınımlı bir gübre olarak kullanılır. Eskiden bazı patlayıcılarda yakıt olarak kullanılıyordu. Yapıştırıcı endüstrisinde epoksi reçineleri için sertleştirici madde olarak kullanılır.[1]

Kimyası

Nitril grubunun bağlı olduğu azotun protonlanması ve bağlanmasında farklılık gösteren iki tautomerik form mevcuttur.

Disiyandiamid, azotlar arasında biçimsel bir asit-baz tepkimesi yoluyla zwitteriyonik bir formda da bulunabilir.

Zwitteriyonik formdan amonyak (NH3) kaybının ardından, geriye kalan azot atomunun protondan arındırılmasıyla, disiyanamid anyonunu, [N(CN)2]− verir.

Kaynakça
  1. Thomas Güuthner; Bernd Mertschenk (2006). "Cyanamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2.
  2. H. Deim; G. Matthias; R. A. Wagner (2012). "Amino Resins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_115.pub2.
  3. J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). "Benzoguanamine". Organic Syntheses. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.

Dış bağlantılar
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.