Metanol

Metanol ya da metil alkol CH3OH, en basit yapılı alkol. Geçmişte odunun damıtılması ile elde edildiğinden odun alkolü de denir. Günümüzde metanol, karbonmonoksit ile hidrojenin yüksek basınç altında yüksek sıcaklıklarda üretilir. Renksiz, uçucu, zehirli bir sıvıdır.

Bu madde metil alkol hakkındadır. Etil alkol için etanol sayfasına bakınız.
Metanol
IUPAC adı
Methanol
Sistematik ad
Metanol
Diğer adlar
Metil alkol, karbinol, metil hidroksit, metilol, hidroksimetan
Tanımlayıcılar
Kısaltmalar MeOH, UN 1230
CAS numarası 67-56-1
UN numarası 1230
SMILES
Özellikler
Kimyasal formül CH4O
Molekül kütlesi 32,04 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk 0.792 g/cm3
Erime noktası

-97.6°C

Kaynama noktası

64.7°C

Asitlik (pKa) 15.5
Tehlikeler
Ana tehlikeler Yutulması ve solunması körlüğe sebep verebilir, ölümle sonuçlanabilir. Çok yanıcıdır.
NFPA 704
3
1
0
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
 Etanol
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Özellikleri

Saf metanol 1 atm'de 64,6 derecede kaynayan akışkan bir sıvı olup, parlak olmayan mavimsi bir alevle yanar. Bütün organik çözücülerde her oranda çözünür. Çok az miktardaki metanol dahi canlı organizma için zehirdir. Kalıcı yaralar, bozukluklar meydana getirir. 25 gram metanol içilirse insanlarda körlüğe neden olur.

Metanol hidrojen bağları

Elde edilişi

Metanol ilk defa 1661'de odunun kuru damıtılması (havasız ortamda yüksek ısı verilmesi) ile elde edildi. Damıtma ürününde % 1,5-3 metanol, % 10 asetik asit, % 0,5 aseton ve başkaları bulunmaktadır.

Endüstride, karbonmonoksit ile hidrojenin reaksiyonundan elde edilir. Bu metotla saf metanol elde edilirse de sıcaklığın 30-40 derece yükselmesi halinde n-propanol ve izobütanol teşekkül edebilir.

Fraksiyonlu destilasyonla sulu çözeltisinden % 99’luk bir saflıkta elde edilir. Susuz (mutlak) metanol elde etmek için Mg kullanılır:

2 CH3OH + Mg → (CH3O)2Mg + H2
(CH3O)2Mg + H2O → 2 CH3OH + MgO

Toksisite
Ayrıca bakınız: Metanol zehirlenmesi

Metanol insanlar için oldukça toksiktir. 10 ml kadar küçük bir saf metanol hacmi, optik sinirleri hasarladığından kalıcı körlüğe sebep olur. 30 ml kadar bir hacim ise ölümcüldür [1]. Ortalama letal (öldürücü) doz ise 100 ml'dir (vücut ağırlığının kg başına 1-2 ml saf metanol) .[2]. Koku ve görünüm açısından etanol (içecek alkol) ile benzerliklerinden ötürü, ayırımlarını yapmak zordur.

Metanol iki mekanizma ile toksik olabilir. İlkinde, metanol (ağız yoluyla, solunum, deriden absorbe ederek vücuda alındığında), etanol zehirlenmesi gibi MSS (merkezi sinir sistemi) baskılayıcısı olarak ölümcül olabilir. İkincisi ise, toksikasyon sürecidir ve metanol formik aside metabolize olur. Metanol, alkol dehidrojenaz (ADH) aracılığıyla formaldehite ve sonrasında formaldehit, aldehit dehidrojenaz (ALDH) aracılığıyla formik aside (format) dönüşür. ALDH ile dönüşüm tamdır, yani geride tespit edilebilecek formaldehit kalmaz [3]. Format, mitokondriyal sitokrom c oksidazı inhibe ettiğinden ötürü toksiktir yani hücresel seviyede hipoksi söz konusudur. Ayrıca, metabolik asidoz gibi pek çok metabolik bozukluklara sebep olur [4].

Metanol zehirlenmesi, panzehiri olan etanol veya fomepizol ile tedavi edilebilir. Her iki bileşik, alkol dehidrojenazın metanol üzerine olan etkisini yarışmalı inhibisyon ile indirger. Bu şekilde, toksik metabolitlere dönüşüm yerine böbrekler ile vücuttan atılır. Akabindeki tedavi, metabolik asidoz için sodyum bikarbonatın verilmesi ve metanol ile formatın kandan uzaklaştırılması için hemodiyaliz olabilir. Folinik asit/folik asit de formatın metabolize edilmesini kuvvetlendirmek açısından uygulanmaktadır.

Metanol zehirlenmesinin başlıca semptomları, MSS baskılanması, baş ağrısı, baş dönmesi, bulantı, koordinasyon kaybı ve sersemlik halidir. Çok yüksek dozlar bilinç kaybı ve ölümle sonuçlanabilir. Bu belirtilerin 10-30 saat sonrasında görmede bulanıklık/kayıp ve asidoz gözlenir. Bu semptomlar, formatın toksik seviyede kanda birikiminden kaynaklanır ve solunum güçlüğüne neden olarak ölüm ile sonuçlanabilir. Gıda metabolizması sonucundan üretilen ufak miktarlardaki metanol, zararsız olup hızlı ve tam bir şekilde metabolize edilir.

Rusça afiş, "Metil alkol içmeyin"

Dış bağlantılar

Kaynakça
  1. Vale A (2007). "Methanol". Medicine 35 (12): 633–4. doi:10.1016/j.mpmed.2007.09.014.
  2. "Methanol Poisoning Overview". Antizol. Retrieved 4/10/11.
  3. McMartin KE, Martin-Amat G, Noker PE, Tephly TR (March 1979). "Lack of a role for formaldehyde in methanol poisoning in the monkey".

Biochem. Pharmacol. 28 (5): 645–9. doi:10.1016/0006-2952(79)90149-7. PMID 109089.

  1. Liesivuori J, Savolainen H (September 1991). "Methanol and formic acid toxicity: biochemical mechanisms". Pharmacol. Toxicol. 69 (3): 157–63. doi:10.1111/j.1600-0773.1991.tb01290.x. PMID 1665561.
  2. Casavant MJ (Jan 2001). "Fomepizole in the treatment of poisoning". Pediatrics 107 (1): 170. doi:10.1542/peds.107.1.170. PMID 11134450.
  3. Brent J (May 2009). "Fomepizole for ethylene glycol and methanol poisoning". N Engl J Med 360 (21): 2216–23. doi:10.1056/NEJMct0806112. PMID 19458366.
  4. Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM (Sep 30 2009). "A seaman with blindness and confusion". BMJ 339: b3929. doi:10.1136/bmj.b3929. PMID 19793790.
  1. Vale A (2007). "Methanol". Medicine. 35 (12): 633-4. doi:10.1016/j.mpmed.2007.09.014.
  2. "Methanol Poisoning Overview". Antizol. 5 Ekim 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi.
  3. McMartin KE, Martin-Amat G, Noker PE, Tephly TR (1979). "Lack of a role for formaldehyde in methanol poisoning in the monkey". Biochem. Pharmacol. 28 (5): 645-9. doi:10.1016/0006-2952(79)90149-7. PMID 109089.
  4. Liesivuori J, Savolainen H (Eylül 1991). "Methanol and formic acid toxicity: biochemical mechanisms". Pharmacol. Toxicol. 69 (3): 157-63. doi:10.1111/j.1600-0773.1991.tb01290.x. PMID 1665561.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.