Polilaktik asit

{{Kimya bilgi kutusu | Ad = Polilaktik asit | ResimDosyası = Polylactid sceletal.svg | ResimBoyutu = 200px | ResimAdı = PLA‘nın iskelet formülü | IUPACAdı = | SistematikAd = | Kısım1 = {{Kimyakutu Tanımlayıcılar|CASNo=26100-51-6|CASNo_Ref=|ChemSpiderID=Hiçbiri|Kısım2=! Özellikler |- | Yoğunluk | 1.210–1.430 g·cm−3[1] |- | Erime noktası | 150 - 160 arası ([1]) |- | Çözünürlük (su içinde) | 0 mg/ml [2] |-|Kısım7=! Tehlikeler |- | NFPA 704 |

1
0
0

|-

Polilaktik asit veya polilaktit (PLA) omurga formülü (C3H4O2)n ya da [–C(CH3)HC(=O)O–]n olan, su kaybı ile laktik asit C(CH3)(OH)HCOOH yoğunlaştırmasıyla (dolayısıyla adı) elde edilmiştir. Ayrıca temel tekrarlayan birimin döngüsel dimeri olan laktit [–C(CH3)HC(=O)O–]2 'in halka açma- polimerizasyonu ile de hazırlanabilir.

PLA ekonomik olarak yenilenebilir kaynaklardan üretildiği için popüler bir malzeme haline geldi. 2010 yılında PLA hala bir ticari polimer olmamasına rağmen dünyadaki [3] biyoplastikler arasında ikinci en yüksek tüketim hacmine sahipti. Yaygın uygulaması çok sayıda fiziksel ve işlemsel eksiklik nedeniyle engellenmiştir.[4] "Polilaktik asit" adı IUPAC standart terminolojisine uymaz ve potansiyel olarak belirsiz veya kafa karıştırıcıdır çünkü PLA bir poliasit (polielektrolit) değil bir polyesterdir.[5]

Üretimi

Monomer genellikle mısır, manyok, şeker kamışı veya şeker pancarı posası gibi fermente edilmiş bitki nişastasından yapılır.

Çeşitli endüstriyel yollar kullanılabilir (yani yüksek moleküler ağırlıklı) PLA sağlar. İki ana monomer kullanılır: laktik asit ve siklik di-ester, laktit. PLA'ya giden en yaygın yol laktidin çeşitli metallerle (genellikle kalay oktoat) halka açma- polimerizasyonu solüsyonda veya süspansiyondadır. Metalle katalize edilen reaksiyon PLA'nın rasemizasyonuna neden olma eğilimindedir ve başlangıç malzemesine (genellikle mısır nişastası) kıyasla stereore-düzenliliğini azaltır.[6]

Laktik asit monomerlerinin doğrudan yoğunlaşması da PLA üretmek için kullanılabilir. Bu işlemin 200 °C'nin altında gerçekleştirilmesi gerekir; bu sıcaklığın üzerinde entropik olarak tercih edilen laktit monomeri üretilir. Bu reaksiyon her yoğunlaştırma (esterleştirme) adımı için bir eşdeğer su üretir. Yoğunlaşma reaksiyonu tersine çevrilebilir ve dengeye tabidir bu nedenle yüksek moleküler ağırlıklı türler oluşturmak için suyun uzaklaştırılması gerekir. Reaksiyonu polikondensasyona doğru yönlendirmek için vakum uygulamasıyla veya azeotropik damıtma ile suyun uzaklaştırılması gerekir. 130 kDa'lık moleküler ağırlık bu şekilde elde edilebilir. Ham polimerin eriyikten dikkatlice kristalleştirilmesiyle daha da yüksek moleküler ağırlıklara ulaşılabilir. Karboksilik asit ve alkol uç grupları böylece katı polimerin amorf bölgesinde yoğunlaşır ve böylece reaksiyona girebilirler. 128–152 kDa moleküler ağırlıkları bu şekilde elde edilebilir.[6]

L- ve D-laktitlerin bir rasemik karışımı 'nın polimerizasyonu genellikle amorf olan poli-DL-laktit (PDLLA) sentezine yol açar. Stereospesifik katalizörlerin kullanımı kristallik gösterdiği bulunan heterotaktik PLA'ya yol açabilir. Kristallik derecesi ve dolayısıyla birçok önemli özellik büyük ölçüde kullanılan D / L enantiyomerlerinin oranı ve daha az ölçüde kullanılan katalizör tipi ile kontrol edilir. Laktik asit ve laktitin yanı sıra laktik asit "O" - karboksianhidrit ("lac-OCA") akademik olarak da beş üyeli bir siklik bileşik kullanılmıştır. Bu bileşik laktitten daha reaktiftir çünkü polimerizasyonu laktik asit eşdeğeri başına bir eşdeğer karbondioksit kaybı ile yönlendirilir. Su bir yan ürün değildir.[7]

PLA'nın poli (hidroksialkanoat)'lara benzer doğrudan biyosentezi de rapor edilmiştir.[8]

Tasarlanan başka bir yöntem laktik asidin bir zeolit ile temas ettirilmesidir. Bu yoğunlaşma reaksiyonu tek adımlı bir işlemdir ve sıcaklık olarak yaklaşık 100 °C daha düşük çalışır.[9][10]

Özellikler

Kimyasal özellikler

Laktik asidin kiral doğası nedeniyle birkaç farklı polilaktid formu mevcuttur: poly-L-lactide (PLLA) L, L -laktidin (L -lactide olarak da bilinir) polimerizasyonundan kaynaklanan üründür. PLA çözücülerde, sıcak benzen, tetrahidrofuran ve dioksan içinde çözünür.[11]

Fiziksel ve mekanik özellikler

PLA polimerleri cam geçiş sıcaklığı 60-65 °C, erime sıcaklığı 130-180 °C ve gerilme modülü 2,7–16 GPa ile amorf camsı polimerden yarı kristale ve çok kristalli polimere kadar değişir.[12][13][14] Isıya dayanıklı PLA 110 °C sıcaklıklara dayanabilir.[15] PLA'nın temel mekanik özellikleri polistiren ve PET arasındadır.[12] PLLA'nın erime sıcaklığı 40–50 °C artırılabilir ve ısı sapma sıcaklığı polimer PDLA ile fiziksel olarak harmanlanarak yaklaşık 60 °C'den 190 °C'ye yükseltilebilir (poly-D -laktit). PDLA ve PLLA artan kristalliğe sahip oldukça düzenli bir stereo kompleks oluşturur. 1:1 karışım kullanıldığında sıcaklık kararlılğı artırılır ancak PDLA'nın % 3–10'u gibi daha düşük konsantrasyonlarda bile hala önemli bir gelişme vardır. İkinci durumda PDLA çekirdeklendirme ajanı gibi davranarak kristalleşme oranını artırır. PDLA'nın Biyolojik bozunması PDLA'nın daha yüksek kristalliğinden dolayı PLA'dan daha yavaştır. PLA'nın bükülme modülü polistirenden daha yüksektir ve PLA'nın ısıyla yapışması iyidir.

Tavlama,[16][17][18], çekirdeklendirme maddeleri ekleme, liflerle kompozitler oluşturma veya nano partiküller,[19][20][21], zincir uzatma[22][23] gibi çeşitli teknolojiler ve PLA polimerlerinin mekanik özelliklerini geliştirmek için çapraz bağ yapılarının dahil edilmesi kullanılmıştır. Polilaktik asit termoplastiklerin çoğu gibi elyaf (örneğin geleneksel eriyik bükme işlemleri kullanılarak) ve film olarak işlenebilir. PLA, PETE polimerine benzer mekanik özelliklere sahiptir ancak çok daha düşük maksimum sürekli kullanım sıcaklığına sahiptir.[24] Yüksek yüzey enerjisi ile PLA 3 boyutlu baskıda yaygın olarak kullanılmasını sağlayan kolay basılabilirliği vardır. 3D baskılı PLA için gerilme mukavemeti önceden belirlendi.[25]

Ayrıca PLDLLA olarak kullanılan poli(L-lactide-co-D,L-lactide) kemik mühendisliği için PLDLLA/ TCP iskeleleri olarak kullanımı da vardır.[26][27]

Çözücü kaynağı

PLA diklorometan kullanılarak çözücü kaynağı yapılabilir.[28] Aseton ayrıca PLA'nın yüzeyini yumuşatır ve başka bir PLA yüzeyine kaynak yapmak için onu çözmeden yapışkan hale getirir.

PLA için organik çözücüler

PLA bir dizi organik çözücü içinde çözünür.[29] Etilasetat erişim kolaylığı ve düşük kullanım riski nedeniyle en çok ilgi çeken konudur. PLA 3D yazıcı filamenti etilasetata batırıldığında çözülür, bu da onu 3D baskı ekstrüder kafalarını temizlemek veya PLA desteklerini çıkarmak için yararlı bir çözücü yapar. Etilasetatın kaynama noktası ABS'yi yumuşatmak için aseton buharı kullanmaya benzer şekilde bir buhar odasında PLA'yı yumuşatmak için yeterince düşüktür. Kullanılması gereken diğer güvenli çözücüler arasında etilasetattan daha güvenli olan ancak ticari olarak satın alınması zor olan propilen karbonat yer alır. Piridin de kullanılabilir ancak bu etilasetat ve propilen karbonattan daha az güvenlidir. Aynı zamanda belirgin bir kötü balık kokusuna sahiptir.

Uygulamalar

PLA masaüstü erimiş filament imalatı 3D yazıcılar (ör. RepRap) hammadde malzemesi olarak kullanılır.[30][31] PLA baskılı katılar alçı benzeri kalıplama malzemeleri ile kaplanabilir, daha sonra bir fırında ısıtılır böylece ortaya çıkan boşluk erimiş metal ile doldurulabilir. Bu bir tür investment casting olan "kayıp PLA dökümü" olarak bilinir.[32]

PLA zararsız laktik aside dönüşebilir bu nedenle ankrajlar, vidalar, plakalar, pimler, çubuklar ve ağ şeklinde tıbbi implantlar olarak kullanılır.[33] Kullanılan tam tipe bağlı olarak 6 aydan 2 yıla kadar vücutta parçalanır. Bu kademeli bozulma destek yapısı için istenir çünkü bu alan iyileştikçe yükü yavaş yavaş vücuda (örneğin kemiğe) aktarır. PLA ve PLLA implantlarının güç özellikleri iyi bir şekilde belgelenmiştir.[34] PLA ayrıca döküm, enjeksiyonla kalıplanmış veya eğrilerek ayrıştırılabilir bir ambalaj malzemesi olarak da kullanılabilir.[33] Bu malzemeden kaplar ve torbalar yapılır. Film olarak ısıtıldığında büzülerek shrink tünellerinde kullanılır. Torba ambalajlar, kompost poşetleri, gıda ambalajları ve tek kullanımlık sofra takımları üretmek için kullanışlıdır. Lifler ve dokunmamış kumaş olarak PLA'nın birçok potansiyel kullanımı da vardır, örneğin döşeme, tek kullanımlık giysiler, tente, kadınlar için hijyen ürünleri ve çocuk bezleri gibi. Biyolojik uyumluluğu ve biyolojik olarak parçalanabilirliği sayesinde PLA ilaç dağıtım amaçları için polimerik bir yapı iskelesi olarak büyük ilgi gördü.

Rasemik ve düzenli PLLA istenmeyen bir düşük cam geçiş sıcaklığına sahiptir. Bir PDLA ve PLLA stereo kompleksi daha yüksek bir cam geçiş sıcaklığına sahiptir ve bu ona daha fazla mekanik mukavemet kazandırır.[35] Dokuma gömlekler (ütülenebilirlik), mikrodalgada kullanılabilir tepsiler, sıcak doldurma uygulamaları ve hatta mühendislik plastikleri gibi geniş bir uygulama yelpazesine sahiptir (bu durumda, stereocomplex, ABS gibi kauçuk benzeri bir polimer ile harmanlanır). Bu tür karışımlar aynı zamanda iyi bir form stabilitesine ve görsel şeffaflığa sahiptir bu da onları düşük kaliteli paketleme uygulamaları için yararlı kılar. Öte yandan, saf poli-L-laktik asit (PLLA) esasen yanakların lipoatrofisini tedavi etmek için kullanılan, uzun süreli bir yüz hacmi artıran Sculptra 'nın ana bileşenidir. Biyoteknolojideki ilerleme yakın zamana kadar mümkün olmayan bir şey olan D enantiyomer formunun ticari üretiminin gelişmesiyle sonuçlandı.[36]

  • PLA karışımı "bio-flex" den yapılmış malç filmi
  • Biyobozunur PLA bardaklar
  • Çay poşeti PLA'dan yapılmıştır. Nane çayı kapalıdır.
  • Bilgisayarlı tomografi 'den alınan verilerle 3 boyutlu basılmış insan kafatası. Şeffaf PLA.

Bozulma

PLA üç mekanizma tarafından abiyotik olarak bozulur:[38]

  1. Hidroliz: Ana zincirin ester grupları bölünerek moleküler ağırlık azaltılır.
  2. Termal bozunma: Daha hafif moleküller ve farklı Mw ve laktit içeren doğrusal ve döngüsel oligomerler gibi farklı bileşiklerin ortaya çıkmasına yol açan karmaşık bir doğal olayıdır.
  3. Fotodegradasyon: UV radyasyonu bozulmaya neden olur. Bu PLA'nın plastik kültür, ambalaj kapları ve filmlerdeki uygulamalarında güneş ışığına maruz kaldığı bir faktördür.

Hidrolitik reaksiyon:

Ortam sıcaklıklarında bozunma hızı çok yavaştır. 2017'de yapılan bir araştırma deniz suyunda 25 °C'de PLA'nın bir yıl boyunca hiçbir bozulma göstermediğini buldu.[39]

Çeşitli moleküler ağırlıklara sahip PLA numuneleri bir metal kompleks katalizörü kullanılarak metil laktat (yeşil bir çözücü) halinde ayrıştırıldı.[40][41][42]

PLA Amycolatopsis ve Saccharothrix gibi bazı bakteriler tarafından da parçalanabilir. "Amycolatopsis" sp. PLA depolimeraz 'dan saflaştırılmış bir proteaz da PLA'yı indirgeyebilir. Pronaz gibi enzimler ve en etkili şekilde proteinaz K Tritirachium album PLA'yı bozar. [43]

Kaynakça
  1. "Material Properties of Polylactic Acid (PLA), Agro Based Polymers". Matbase - Material Properties Database. 10 Şubat 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Şubat 2012.
  2. "Polylactic Acid. Material Safety Data Sheet" (PDF). ampolymer.com. 6 Ocak 2009 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
  3. Ceresana. "Bioplastics - Study: Market, Analysis, Trends - Ceresana". www.ceresana.com. 4 Kasım 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Mayıs 2018.
  4. Nagarajan, Vidhya; Mohanty, Amar K.; Misra, Manjusri (2016). "Perspective on Polylactic Acid (PLA) based Sustainable Materials for Durable Applications: Focus on Toughness and Heat Resistance". ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 4 (6): 2899-2916. doi:10.1021/acssuschemeng.6b00321. Geçersiz |doi-access=free (yardım)
  5. Martin, O; Avérous, L (2001). "Poly(lactic acid): plasticization and properties of biodegradable multiphase systems". Polymer. 42 (14): 6209-6219. doi:10.1016/S0032-3861(01)00086-6.
  6. Södergård, Anders; Mikael Stolt (2010). "3. Industrial Production of High Molecular Weight Poly(Lactic Acid)". Rafael Auras; Loong-Tak Lim; Susan E. M. Selke; Hideto Tsuji (Edl.). Poly(Lactic Acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. ss. 27-41. doi:10.1002/9780470649848.ch3. ISBN 9780470649848.
  7. Kricheldorf, Hans R.; Jonté, J. Michael (1983). "New polymer syntheses". Polymer Bulletin. 9 (6–7). doi:10.1007/BF00262719.
  8. Jung, Yu Kyung; Kim, Tae Yong (2009). "Metabolic Engineering of Escherichia coli for the production of Polylactic Acid and Its Copolymers". Biotechnology and Bioengineering. 105 (1). ss. 161-71. doi:10.1002/bit.22548. PMID 19937727.
  9. Drury, Jim. "Cheaper, greener, route to bioplastic". reuters.com. 1 Aralık 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Mayıs 2018.
  10. Dusselier, Michiel; Wouwe, Pieter Van; Dewaele, Annelies; Jacobs, Pierre A.; Sels, Bert F. (3 July 2015). "Shape-selective zeolite catalysis for bioplastics production" (PDF). Science. 349 (6243): 78-80. Bibcode:2015Sci...349...78D. doi:10.1126/science.aaa7169. PMID 26138977.
  11. Garlotta, Donald (2001). "A Literature Review of Poly(Lactic Acid)". Journal of Polymers and the Environment. 9 (2). ss. 63-84. doi:10.1023/A:1020200822435. 26 Mayıs 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi.
  12. Lunt, James (3 Ocak 1998). "Large-scale production, properties and commercial applications of polylactic acid polymers". Polymer Degradation and Stability. 59 (1–3). ss. 145-152. doi:10.1016/S0141-3910(97)00148-1. ISSN 0141-3910.
  13. Södergård, Anders; Mikael Stolt (February 2002). "Properties of lactic acid based polymers and their correlation with composition". Progress in Polymer Science. 27 (6): 1123-1163. doi:10.1016/S0079-6700(02)00012-6.
  14. Middelton, John C.; Arthur J. Tipton (2000). "Synthetic biodegradable polymers as orthopedic devices". Biomaterial. 21 (23): 2335-2346. doi:10.1016/S0142-9612(00)00101-0. PMID 11055281.
  15. Gina L. Fiore; Feng Jing; Victor G. Young Jr.; Christopher J. Cramer; Marc A. Hillmyer (2010). "High Tg Aliphatic Polyesters by the Polymerization of Spirolactide Derivatives". Polymer Chemistry. 1 (6): 870-877. doi:10.1039/C0PY00029A.
  16. Nugroho, Pramono; Mitomo, Hiroshi; Yoshii, Fumio; Kume, Tamikazu (1 Mayıs 2001). "Degradation of poly(l-lactic acid) by γ-irradiation". Polymer Degradation and Stability. 72 (2). ss. 337-343. doi:10.1016/S0141-3910(01)00030-1. ISSN 0141-3910.
  17. Urayama, Hiroshi; Kanamori, Takeshi; Fukushima, Kazuki; Kimura, Yoshiharu (1 Eylül 2003). "Controlled crystal nucleation in the melt-crystallization of poly(l-lactide) and poly(l-lactide)/poly(d-lactide) stereocomplex". Polymer. 44 (19). ss. 5635-5641. doi:10.1016/S0032-3861(03)00583-4. ISSN 0032-3861.
  18. Tsuji, H. (1 Ocak 1995). "Properties and morphologies of poly(l-lactide): 1. Annealing condition effects on properties and morphologies of poly(l-lactide)". Polymer. 36 (14). ss. 2709-2716. doi:10.1016/0032-3861(95)93647-5. ISSN 0032-3861.
  19. Urayama, Hiroshi; Ma, Chenghuan; Kimura, Yoshiharu (July 2003). "Mechanical and Thermal Properties of Poly(L-lactide) Incorporating Various Inorganic Fillers with Particle and Whisker Shapes". Macromolecular Materials and Engineering. 288 (7). ss. 562-568. doi:10.1002/mame.200350004. ISSN 1438-7492.
  20. Trimaille, T.; Pichot, C.; Elaïssari, A.; Fessi, H.; Briançon, S.; Delair, T. (1 Kasım 2003). "Poly(d,l-lactic acid) nanoparticle preparation and colloidal characterization". Colloid and Polymer Science. 281 (12). ss. 1184-1190. doi:10.1007/s00396-003-0894-1. ISSN 0303-402X.
  21. Hu, Xiao; Xu, Hong-Sheng; Li, Zhong-Ming (4 Mayıs 2007). "Morphology and Properties of Poly(L-Lactide) (PLLA) Filled with Hollow Glass Beads". Macromolecular Materials and Engineering. 292 (5). ss. 646-654. doi:10.1002/mame.200600504. ISSN 1438-7492.
  22. Li, Bo-Hsin; Yang, Ming-Chien (2006). "Improvement of thermal and mechanical properties of poly(L-lactic acid) with 4,4-methylene diphenyl diisocyanate". Polymers for Advanced Technologies. 17 (6). ss. 439-443. doi:10.1002/pat.731. ISSN 1042-7147.
  23. Di, Yingwei; Iannace, Salvatore; Di Maio, Ernesto; Nicolais, Luigi (4 Kasım 2005). "Reactively Modified Poly(lactic acid): Properties and Foam Processing". Macromolecular Materials and Engineering. 290 (11). ss. 1083-1090. doi:10.1002/mame.200500115. ISSN 1438-7492.
  24. "Compare Materials: PLA and PETE". Makeitfrom.com. 1 Mayıs 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 April 2011.
  25. Giordano, R.A.; Wu, B.M.; Borland, S.W.; Cima, L.G.; Sachs, E.M.; Cima, M.J. (1997). "Mechanical properties of dense polylactic acid structures fabricated by three dimensional printing". Journal of Biomaterials Science, Polymer Edition. 8 (1): 63-75. doi:10.1163/156856297x00588. PMID 8933291.
  26. Lam, C. X. F.; Olkowski, R.; Swieszkowski, W.; Tan, K. C.; Gibson, I.; Hutmacher, D. W. (2008). "Mechanical and in vitro evaluations of composite PLDLLA/TCP scaffolds for bone engineering". Virtual and Physical Prototyping. 3 (4). ss. 193-197. doi:10.1080/17452750802551298.
  27. Bose, S.; Vahabzadeh, S.; Bandyopadhyay, A. (2013). "Bone tissue engineering using 3D printing". Materials Today. 16 (12): 496-504. doi:10.1016/j.mattod.2013.11.017. Geçersiz |doi-access=free (yardım)
  28. Coysh, Adrian (12 April 2013). "Dichloromethane Vapor Treating PLA parts". Thingiverse.com. 1 Aralık 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Mayıs 2018.
  29. Sato, Shuichi; Gondo, Daiki; Wada, Takayuki; Nagai, Kazukiy (2013). "Effects of Various Liquid Organic Solvents on Solvent-Induced Crystallization of AMorphous Poly(lactic acid) Film". Journal of Applied Polymer Science. 129 (3): 1607-1617. doi:10.1002/app.38833.
  30. "PLA". Reprap Wiki. 4 April 2011. 16 July 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 April 2011.
  31. "PLA". MakerBot Industries. 23 April 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 April 2011.
  32. "Metal Casting with Your 3D Printer". Make: DIY Projects and Ideas for Makers. Erişim tarihi: 30 Kasım 2018.
  33. Rafael Auras; Loong-Tak Lim; Susan E. M. Selke; Hideto Tsuji, (Edl.) (2010). Poly(Lactic Acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. doi:10.1002/9780470649848. ISBN 9780470293669.
  34. Nazre, A.; Lin, S. (1994). Harvey, J. Paul; Games, Robert F. (Edl.). Theoretical Strength Comparison of Bioabsorbable (PLLA) Plates and Conventional Stainless Steel and Titanium Plates Used in Internal Fracture Fixation. s. 53. ISBN 978-0-8031-1897-3.
  35. Luo, Fuhong; Fortenberry, Alexander; Ren, Jie; Qiang, Zhe (20 Ağustos 2020). "Recent Progress in Enhancing Poly(Lactic Acid) Stereocomplex Formation for Material Property Improvement". Frontiers in Chemistry. Cilt 8. s. 688. doi:10.3389/fchem.2020.00688. Geçersiz |doi-access=free (yardım)
  36. "Bioengineers succeed in producing plastic without the use of fossil fuels". Physorg.com. 6 June 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 April 2011.
  37. Guo, Shuang-Zhuang; Yang, Xuelu; Heuzey, Marie-Claude; Therriault, Daniel (2015). "3D printing of a multifunctional nanocomposite helical liquid sensor". Nanoscale. 7 (15): 6451–6. Bibcode:2015Nanos...7.6451G. doi:10.1039/C5NR00278H. PMID 25793923.
  38. Castro-Aguirre, E.; Iñiguez-Franco, F.; Samsudin, H.; Fang, X.; Auras, R. (December 2016). "Poly(lactic acid)—Mass production, processing, industrial applications, and end of life". Advanced Drug Delivery Reviews. Cilt 107. ss. 333-366. doi:10.1016/j.addr.2016.03.010. PMID 27046295. Geçersiz |doi-access=free (yardım)
  39. Bagheri, Amir Reza; Laforsch, Christian; Greiner, Andreas; Agarwal, Seema (July 2017). "Fate of So-Called Biodegradable Polymers in Seawater and Freshwater". Global Challenges. 1 (4). s. 1700048. doi:10.1002/gch2.201700048. PMC 6607129 $2 |pmc= değerini kontrol edin (yardım). PMID 31565274. Geçersiz |doi-access=free (yardım)
  40. Román-Ramírez, Luis A.; Mckeown, Paul; Jones, Matthew D.; Wood, Joseph (4 Ocak 2019). "Poly(lactic acid) Degradation into Methyl Lactate Catalyzed by a Well-Defined Zn(II) Complex". ACS Catalysis. 9 (1). ss. 409-416. doi:10.1021/acscatal.8b04863. Geçersiz |doi-access=free (yardım)
  41. McKeown, Paul; Román‐Ramírez, Luis A.; Bates, Samuel; Wood, Joseph; Jones, Matthew D. (2019). "Zinc Complexes for PLA Formation and Chemical Recycling: Towards a Circular Economy". ChemSusChem (İngilizce). 12 (24). ss. 5233-5238. doi:10.1002/cssc.201902755. ISSN 1864-564X. PMID 31714680.
  42. Román-Ramírez, Luis A.; McKeown, Paul; Shah, Chanak; Abraham, Joshua; Jones, Matthew D.; Wood, Joseph (20 Mayıs 2020). "Chemical Degradation of End-of-Life Poly(lactic acid) into Methyl Lactate by a Zn(II) Complex". Industrial & Engineering Chemistry Research (İngilizce). 59 (24). ss. 11149-11156. doi:10.1021/acs.iecr.0c01122. ISSN 0888-5885. PMC 7304880 $2 |pmc= değerini kontrol edin (yardım). PMID 32581423 |pmid= değerini kontrol edin (yardım). Geçersiz |doi-access=free (yardım)
  43. Yutaka Tokiwa; Buenaventurada P. Calabia; Charles U. Ugwu; Seiichi Aiba (September 2009). "Biodegradability of Plastics". International Journal of Molecular Sciences. 10 (9): 3722-3742. doi:10.3390/ijms10093722. PMC 2769161 $2. PMID 19865515.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.