Kloroasetik asit

Sanayide Monoklorasetik asit (MCA) olarak bilinen kloroasetik asit formülü ClCH2CO2H olan organik klorlu bileşiktir. Bu karboksilik asit organik sentezlerde kullanılan temel bir yapıtaşıdır.

Kloroasetik asit
IUPAC adı
Kloroasetik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası 79-11-8
PubChem 300
EC numarası 201-178-4
KEGG D07677
ChEBI 27869
RTECS numarası AF8575000
SMILES
InChI
ChemSpider 10772140
Özellikler
Görünüm Renksiz veya beyaz kristaller
Yoğunluk 1.58 g•cm−3, solid
Erime noktası

63°C

Kaynama noktası

189.3°C

Çözünürlük (su içinde) 85.8 gr/100mL (25 °C)
Çözünürlük () metanol, aseton, dietil eter, benzen, kloroform, etanol’de çözünür
log P 0.22
Buhar basıncı 0.22 hPa
Asitlik (pKa) 2.86[1]
Tehlikeler
R-ibareleri R25 R34 R50
G-ibareleri S23 S37 S45 S61
NFPA 704
1
3
0
Parlama noktası 126 °C
Öztutuşma
sıcaklığı		 < 500 °C
LD50 165 mg/kg (fare, oral)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
 2-kloropropiyonik asit
sodyum kloroasetat
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Üretim

Kloroasetik asitin 2010 yılı üretimi 706,000 ton/yıl olup,[2] bu miktarın yarısından fazlası Çin’de üretilmiştir. Önemli bir üretim kapasitesine sahip diğer ülkeler Almanya (105,000), Hollanda (100,000), Hindistan (>65,000) ve Amerika Birleşik Devletleri (55,000)dir. Dünyanın en büyük üreticisi Akzo Nobel şirketidir.[2]

Üretim yöntemleri

Kloroasetik asitin endüstriyel üretimi iki yolla gerçekleştirilir. En çok kullanılan yöntem asetik asiti klorlama işlemidir:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

Asetik anhidrit bu reaksiyonda katalizör olarak yer alır.

Kloroasetik asitin diğer endüstriyel üretim yolu trikloretilenin hidrolizidir. Bu reaksiyonda sülfürik asit katalizör olarak kullanılır.

CCl2CHCl + 2 H2O → ClCH2CO2H + 2 HCl

Oldukça saf ürün üreten hidroliz yöntemi, ilk yöntemde üretilen mono-, di- ve trikloroasetik asitlerin distilasyonla ayrılması zor olduğu için önemli olmaktadır. Yaklaşık olarak, dünyada 420,000,000 kg/yıl bu yolla üretilmektedir.[3]

Ayrıca bakınız
  • Klorasetik asitler
  • Diklorasetik asit
  • Triklorasetik asit
  • Kloroasetil klorür

Yararlanılan kaynaklar
  1. Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. Cilt 1959. ss. 2492-2498. doi:10.1039/JR9590002492.
  2. Malveda, M. P. (2011). "CEH Marketing Research Report: MONOCHLOROACETIC ACID". Chemical Economics Handbook. SRI consulting. 14 Ekim 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: Temmuz 2011. Tarih değerini gözden geçirin: |erişimtarihi= (yardım)
  3. Şablon:Ullmann

Dış bağlantılar
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.