Deoksiriboz
Deoksiriboz, veya bilinen adlarıyla D-Deoksiriboz ve 2-deoksiriboz, beş karbon atomu içeren ve aldehit grubu barındıran aldopentozların bir üyesidir. Deoksiriboz, penton riboz şekerinin 2 pozisyonundaki hidroksil grubunun hidrojen ile yer değiştirmesiyle oluşur, yani bu bir oksijen atomunun kaybı ile sonuçlanır. Hidroksil grubunun değişmesi aynı zamanda, halka yapısını C3'-endo pozisyonundan C2'-endo olacak şekilde değiştirir. Bu molekül, 1929 yılında Phoebus Levene tarafından keşfedilmiştir ve DNA nükleik asidinin önemli bir yapıtaşıdır.
| Deoksiriboz | |
|---|---|
 | |
| Kimyasal adı | (2R,4S,5R)-5-(Hydroxymethyl) tetrahydrofuran-2,4-diol |
| Diğer adları | D-Deoksiriboz 2-Deoksi-D-riboz Timinoz |
| Kimyasal formül | C5H10O4 |
| Molekül ağırlığı | 134.13 g/mol |
| CAS numarası | 533-67-5 |
| Suda çözünürlük | Çok çözünür |
| Erime noktası | 91 °C |
| Kaynama noktası | °C |
| SMILES | C([C@@H]([C@H] ([C@H](C=O)O)O)O)O |
| Kaynakça ve sorumluluk reddi | |
Yapı
Riboz ((Sitozin)) atomu, dört köşesi karbondan, bir köşesi oksijenden oluşan beş köşeli halka şeklinde bir şekerdir. Hidroksil grupları, bu karbonlardan üçüne bağlanır. Diğer karbon ve hidroksil grubu ise oksijene bitişik olan karbonlardan birine bağlıdır. Deoksiribozda, bu bitişikteki karbona en uzak olan karbon atomu, ribozdaki SİTOZİN grubuna karşılık gelen kısımda yalnızca hidrojen barındırır. Özetle, bu karbona bağlı olan oksijen atomu yok olur. D-riboz ve D-arabinozun genellikle C3' ve C4' stereokimyasına sahip olmasından ötürü, D-2-deoksiriboz aynı zamanda D-2-deoksiarabinoz molekülüne karşılık gelir.
Su içinde deoksiriboz üç farklı formda bulunur: düz zincirli şeker, beş üyeli deoksirinofuranoz halkası ve altı üyeli deoksiribopiranoz halkası.
Biyolojik önem
Riboz ve 2-deoksiriboz türevleri, biyolojide çok önemli bir yere sahiptir. Bu moleküllerin bilinen en yaygın türevleri, nükleik asitler içinde fosfatla 5 pozisyonunda bağlananlardır. Monofosfat, difosfat ve trifosfat formları ve 3-5 siklik monofosfatlar bunlardan en önemlileridir. Bunun yanında koenzim olarak sınıflandırılan önemli difosfat dimerleri bulunmaktadır. Öyle ki, pürinler ve pirimidinler, ribozlu ve deoksiribozlu bileşiklerde önemli bir sınıfta yer alır. Bu pürin ve pirimidin türevleri bir riboz şekeriyle eşlendiğinde bu ikililer nükleosit olarak adlandırılır. Bu bileşiklerde adlandırma eğilimi, şekerlerin karbon numaralarının ardına bir ′ eklemektir. Böylece, nükleosid türevleri adlandırılabilir, örneğin 5′-monofosfat terimi, fosfat grubunun şekerin 5. karbonuna bağlandığı anlamına gelir. Bazlar 1′ riboz karbona bağlanır. Fosforilasyona uğramış nükleozitler nükleotit olarak adlandırılır.
2-Deoksiriboz ve riboz nükleotitleri genelde dallanmamış 5'-3' polimerler halinde bulunur. Bu yapılarda bir monomer birimindeki 5/3 3'karbon, kendinden bir sonraki 5'karbona bağlı bir fosfata bağlıdır. Bu polimer zincirleri sıklıkla birkaç milyonluk monomer birimlerini barındırır. Çünkü uzun polimerlerin, yapıca daha küçük moleküllerden tamamen farklı fiziksel özellikleri bulunmaktadır. Bu moleküller makromoleküller olarak adlandırılır. Şeker-fosfat-şeker zinciri polimerin omurgası olarak tanımlanır. Omurganın sonunda bir bağımsız 5'fosfat bulunur, ve karşı taraftaki sonunda bağımsız bir 3'OH grubu bulunur. Omurga yapısı, her bir şeker molekülüne bağlı olan belirli bazlardan bağımsızdır.
DNA'ın (deoksiribonükleik asit) her bir monomeri, deoksi- adenin, timin, guanin veya sitozin nükleotidlerinden biridir. Kromozomların DNA formları, helikal (sarmal) zincirler arasında uzanan komplementer nükleotitler arasındaki hidrojen bağlar yoluyla birbirine bağlı kalan ve sarmalın dış kısmında ters yönde giden iplikçikler olmak üzere iki molekül ihtiva eden çok uzun helikal yapılardır. DNA'da 2' hidroksil grubunun eksikliği, uzun çift-sarmal tüm yapısını oluşturan zincirin esnekliğini sağlar, bu uzun çift-sarmal sadece basit bir sarmal yapı değildir, ek olarak bir hücre çekirdeğinin çok küçük hacmine bu çok uzun molekülleri sığdırmak için sarmal yapı gereklidir.
Buna karşın, deoksiriboz yerine riboz içeren çok benzer moleküller, ki genellikle RNA olarak bilinir, sadece nispeten kısa çift sarmalın tamamlayıcı bazları ile eşleştirilmiş formu olarak bilinir. Bunlar çok iyi bilinir, örneğin ribozomal RNA molekülleri ve taşıyıcı RNA, bir molekül içindeki palindromik dizilerden dolayı firkete (hairpin) yapılar olarak adlandırılır.