Sistein

Sistein (Cys, C) proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. Yan zincirinde içinde kükürt bulunan bir tiyol grubu içerir.

Sistein
IUPAC adı Sisteint L-Sistein (sol)   D-Sistein (sağ)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	52-90-4
PubChem	5862
EC-numarası	200-158-2
SMILES	C([C@@H](C(=O)O)N)S
InChI	1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
ChemSpider	574
Özellikler
Molekül formülü	C3H7NO2S
Molekül kütlesi	121,16 g·mol^−1
Görünüm	Katı, rengsiz, kendine has kokusu var
Erime noktası	220–228 °C
Çözünürlük (su içinde)	Suda iyi çözülür:280 g·l^−1
Tehlikeler
AB İndeksi	Belirtilmemiş
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Diğer birçok aminoasitte olduğu gibi bu aminoasitin de hem L- hem de D- izomeri vardır. Ancak aktif olan, diğer bir deyişle doğada var olan izomeri L- Sistein’dir. Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Sistein L- ya da D olarak hiçbir ön ek almayarak sadece Sistein diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L- Sistein’dir.

Özellikleri

Polar özelliktedir, ancak fizyolojik pH'da yüksüzdür. Non esansiyel ve glukojeniktir. 20 aminoasit arasında sadece sistein yan zincirinde fonksiyonel bir tiyol grubu bulundurur. Tiyol gruplarının okside olmasıyla iki sistein arasında disülfit bağı oluşturulabilir. Bu bağın oluşumu geri çevrilebilir bir reaksiyondur. Disülfit bağlarını oluşturabilmesi sebebiyle sistein birçok proteinin üç boyutlu yapısının oluşturulmasında belirleyici rol oynar.

Sistein, reaktif bir hidrosülfür grubu barındırır ve bazen diğer sistein kalıntıları ile, “disülfit köprüsü” (-SS-) adı verilen kovalent bağlar yapar. Bu köprüler genelde aynı polipeptid zincirinde birbirinden uzakta bulunan veya iki farklı polipeptid zincirine ait sisteinler arasında kurulur. Özellikle hücre dışında fazlaca fiziksel ve kimyasal etki altında kalan proteinlerin karmaşık yapılarını korumaları, bu disülfit köprüleri sayesinde olur.