Sodyum siyano borhidrür
Sodyum siyanı borhidrür kimyasal formülü NaBH3(CN) olan bir bileşiktir. Normalde beyaz renkli bir tozdur ancak ticari olarak taba renginde de bulunabilir. Genellikle organik sentezlerde iminlerin indirgenmesi amacıyla kullanılır. Tuz, sulu halini tolere edebilir.[1]
| Sodyum siyano borhidrür | |
|---|---|
 | |
Sodyum siyano borhidrür | |
| Tanımlayıcılar | |
| CAS numarası | 25895-60-7 |
| PubChem | 20587905 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Özellikler | |
| Molekül formülü | NaBH3CN |
| Molekül kütlesi | 62,84 g/mol |
| Görünüm | beyaz toz (higroskopi) |
| Yoğunluk | 1.2 g/cm3 |
| Erime noktası |
241 °C (466 °F; 514 K) ayrışır |
| Çözünürlük (su içinde) | 212 g/100 mL (29 °C) |
| Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa) | |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Kullanımı
Siyanür ile elektron paylaşması nedeniyle [B(CN)H3], [BH4]'den daha az indirgenir.[2] İminleri aminlere çevirmede kullanılan indirgeme ajanıdır.
İndirgen aminasyon olarak oldukça kulanılır, burada aldehit veya ketonlar aminlerle muamele edilmiştir:
- R2CO + R'NH2 + NaBH3CN + CH3OH → R2CH-NHR' + "NaCH3OBH2CN"
Bu reaktif fazlaca kullanılmaktadır. pH'ı hafif baziktir(pH=7-10). Borch raksiyonunda ideal bir aminasyon indirgeni olarak kullanılır.[3]
Kaynakça
- Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins, Matthew L. Crawley "Sodium Cyanoborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007 John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rs059.pub2
- Ellen W. Baxter, Allen B. Reitz Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents in Organic Reactions, 2002, John Wiley and Sons. DOI:10.1002/0471264180.or059.01
- Richard F. Borch Reductive Amination with Sodium Cyanoborohydride: N,N-Dimethylcyclohexylamine, 1988.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.